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NH2-PEG-COOtBu ,MW:1000、氨基-聚乙二醇-叔丁酯
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零售价:
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编号:
1234545667789
重量:
4654
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- 产品描述
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- 商品名称: NH2-PEG-COOtBu ,MW:1000、氨基-聚乙二醇-叔丁酯
- 中文名称: 氨基-聚乙二醇-叔丁酯
- 货号: K-P-1006-1K
- CAS No: /
- 分子式: /
- 分子量: 1K
- 取代率: 95%
- 储存条件: -20℃以下冰冻、干燥保存,避免反复冻融
- 规格: 1g、5g、10g
NH₂-PEG-COOtBu(氨基-聚乙二醇-叔丁氧羰基,亦称氨基-PEG-叔丁酯或Boc-保护羧基-PEG-胺)MW: 1000属于一类低分子量异双官能团聚乙二醇(PEG)衍生物。其核心结构由三部分组成:低分子量PEG链骨架——提供良好的水溶性、生物相容性和分子柔性,该特定产品的聚合度约为20–22个乙二醇重复单元;末端伯氨基(-NH₂)——一个高活性的亲核基团,位于PEG链的一端,能够在温和条件下与羧酸、NHS酯等官能团发生反应,形成稳定的酰胺键;末端叔丁氧羰基(-COOtBu,即叔丁酯)——位于PEG链的另一端,作为羧基的保护形式,可在酸性条件下(如TFA/DCM)选择性脱除,释放出活性羧基(-COOH),用于后续的EDC/NHS活化偶联反应。 该试剂在科研中的主要作用体现在正交保护的短间隔异源双功能偶联物的分步构建——氨基端可在温和条件下与NHS酯类分子直接偶联,而羧基端的叔丁酯保护基可在酸性条件下选择性脱除,避免了在氨基端偶联过程中羧基可能参与的副反应,实现了两步正交偶联策略。分子量1000的短PEG链尤其适用于需要精确控制连接臂长度的应用场景。该设计尤其适用于需要合成结构明确、化学组成均一的异源偶联物的场景,如荧光探针-PEG-靶向配体、药物-PEG-蛋白质偶联物等。该试剂适用于化学生物学、多肽合成、药物递送系统构建及生物材料功能化等基础科研领域。
◆ 走进NH₂-PEG-COOtBu MW: 1000
NH₂-PEG-COOtBu(氨基-聚乙二醇-叔丁氧羰基,亦称氨基-PEG-叔丁酯或Boc-保护羧基-PEG-胺)MW: 1000属于一类低分子量异双官能团聚乙二醇(PEG)衍生物。其核心结构由三部分组成:低分子量PEG链骨架——提供良好的水溶性、生物相容性和分子柔性,该特定产品的聚合度约为20–22个乙二醇重复单元;末端伯氨基(-NH₂)——一个高活性的亲核基团,位于PEG链的一端,能够在温和条件下与羧酸、NHS酯等官能团发生反应,形成稳定的酰胺键;末端叔丁氧羰基(-COOtBu,即叔丁酯)——位于PEG链的另一端,作为羧基的保护形式,可在酸性条件下(如TFA/DCM)选择性脱除,释放出活性羧基(-COOH),用于后续的EDC/NHS活化偶联反应。 该试剂在科研中的主要作用体现在正交保护的短间隔异源双功能偶联物的分步构建——氨基端可在温和条件下与NHS酯类分子直接偶联,而羧基端的叔丁酯保护基可在酸性条件下选择性脱除,避免了在氨基端偶联过程中羧基可能参与的副反应,实现了两步正交偶联策略。分子量1000的短PEG链尤其适用于需要精确控制连接臂长度的应用场景。该设计尤其适用于需要合成结构明确、化学组成均一的异源偶联物的场景,如荧光探针-PEG-靶向配体、药物-PEG-蛋白质偶联物等。该试剂适用于化学生物学、多肽合成、药物递送系统构建及生物材料功能化等基础科研领域。
◆ 核心参数速览
中文名称:氨基-聚乙二醇-叔丁氧羰基(分子量1000)、氨基-PEG-叔丁酯(MW 1000)、NH₂-PEG-COOtBu(MW 1000)、Boc-保护羧基-PEG-胺(MW 1000)
英文名称:NH₂-PEG-COOtBu(MW 1000), Amine-PEG-tert-butyl ester(MW 1000), Amino-PEG-tBu ester(MW 1000), NH₂-PEG-COOH protected(MW 1000)
分子量:1,000 g/mol
外观/性状:无色至淡黄色油状液体或低熔点蜡状固体(室温下)
纯度:≥95%
溶解性:易溶于水、PBS缓冲液、DMSO、DMF、氯仿、甲醇,微溶于乙醚
保存条件:-20°C干燥避光密封保存,长期存放建议惰性气体保护;叔丁酯在强酸条件下不稳定,应避免酸性环境
科研实验室:西安凯新生物

◆ 性能亮点
NH₂-PEG-COOtBu MW: 1000的核心性能优势体现在其正交保护策略带来的“分步偶联”便利性与短链高反应活性的结合。在相同质量投料下,本品提供的反应官能团摩尔数远高于高分子量异双功能PEG(如NH₂-PEG-5k-COOtBu的约5倍),这对于需要高密度表面修饰或低剂量偶联的场景尤为有利。与直接使用NH₂-PEG-COOH相比,叔丁酯保护的羧基在氨基端进行NHS酯偶联反应时保持化学惰性,有效避免了羧基在EDC/NHS体系中可能引发的副反应(如分子内环化、交联或与氨基形成铵盐等)。这一设计使得研究者可在第一步氨基端偶联反应中无需担心羧基的干扰,获得结构单一的A-PEG-COOtBu中间产物。第二步,叔丁酯可在酸性条件下(如TFA/DCM或TFA/H₂O)高效、干净地脱除,释放出活性羧基(-COOH),随后通过EDC/NHS活化与第二种含氨基的分子偶联,最终得到A-PEG-B异源双功能偶联物。短链长度(约20–22个乙二醇单元,完全伸展时长度约为6–8 nm)可作为精确的分子间隔臂,用于调控功能基团之间的距离。整个分步策略条件温和、操作简便、副反应少,特别适用于对产物纯度要求较高的偶联物合成及固相合成等场景。
◆ 应用场景
本产品主要适用于以下基础科研场景: 短间隔正交保护的异源双功能偶联物的分步构建:利用NH₂-PEG-COOtBu(MW 1000)的两端不同官能团,分步偶联两种不同分子。第一步:将氨基端与含NHS酯的分子A(如FITC-NHS、生物素-NHS)在pH 7.4 PBS缓冲液中反应(室温1–2小时),经HPLC或透析纯化得到A-PEG-COOtBu;第二步:将A-PEG-COOtBu的叔丁酯用TFA/DCM(1:1,v/v)脱除(室温搅拌30分钟至2小时),旋干或沉淀获得A-PEG-COOH;第三步:将A-PEG-COOH的羧基端通过EDC/NHS活化(MES缓冲液,pH 5.5–6.0,室温15–30分钟)后,与含伯胺基的分子B(如靶向肽、氨基化纳米粒)偶联(pH 7.4,室温2–4小时),最终得到A-PEG-B短间隔双功能偶联物,间隔臂长度约6–8 nm。 固相合成中的羧基保护与引入:在固相肽合成(SPPS)或固相有机合成中,将NH₂-PEG-COOtBu(MW 1000)作为构建模块,通过氨基端与树脂上生长的链或载体偶联,在分子末端引入叔丁酯保护的羧基,为后续的选择性脱保护和功能化提供反应位点。 纳米颗粒表面的短链正交双功能化修饰:利用NH₂-PEG-COOtBu(MW 1000)对纳米粒子表面进行功能化修饰——氨基端与纳米粒子表面的羧基在EDC/NHS活化后共价连接,将叔丁酯保护的羧基引入纳米粒表面;后续可通过TFA脱保护释放羧基,再进行二次功能化偶联(如靶向配体),实现纳米粒子的分步正交双功能化修饰。短链PEG修饰对纳米粒整体粒径的增加幅度较小(约3–5 nm),适合需要精确控制颗粒尺寸的体系。
关键词:- NH2-PEG-COOtBu
- 聚乙二醇
- 叔丁酯
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