NH2-PEG-COOtBu ,MW:2000、氨基-聚乙二醇-叔丁酯

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氨基-聚乙二醇-叔丁酯

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    • 商品名称: NH2-PEG-COOtBu ,MW:2000、氨基-聚乙二醇-叔丁酯
    • 中文名称: 氨基-聚乙二醇-叔丁酯
    • 货号: K-P-1006-2K
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    • 分子量: 2K
    • 取代率: 95%
    • 储存条件: -20℃以下冰冻、干燥保存,避免反复冻融
    • 规格: 1g、5g、10g

    NH₂-PEG-COOtBu(氨基-聚乙二醇-叔丁氧羰基,亦称氨基-PEG-叔丁酯或Boc-保护羧基-PEG-胺)MW: 2000属于一类中低分子量异双官能团聚乙二醇(PEG)衍生物。其核心结构由三部分组成:中低分子量PEG链骨架——提供良好的水溶性、生物相容性和分子柔性,该特定产品的聚合度约为43–45个乙二醇重复单元;

    ◆ 走进NH₂-PEG-COOtBu MW: 2000 

     

    NH₂-PEG-COOtBu(氨基-聚乙二醇-叔丁氧羰基,亦称氨基-PEG-叔丁酯或Boc-保护羧基-PEG-胺)MW: 2000属于一类中低分子量异双官能团聚乙二醇(PEG)衍生物。其核心结构由三部分组成:中低分子量PEG链骨架——提供良好的水溶性、生物相容性和分子柔性,该特定产品的聚合度约为43–45个乙二醇重复单元;末端伯氨基(-NH₂)——一个高活性的亲核基团,位于PEG链的一端,能够在温和条件下与羧酸、NHS酯等官能团发生反应,形成稳定的酰胺键;末端叔丁氧羰基(-COOtBu,即叔丁酯)——位于PEG链的另一端,作为羧基的保护形式,可在酸性条件下(如TFA/DCM)选择性脱除,释放出活性羧基(-COOH),用于后续的EDC/NHS活化偶联反应。 该试剂在科研中的主要作用体现在正交保护的异源双功能偶联物的分步构建——氨基端可在温和条件下与NHS酯类分子直接偶联,而羧基端的叔丁酯保护基可在酸性条件下选择性脱除,避免了在氨基端偶联过程中羧基可能参与的副反应,实现了两步正交偶联策略。该设计尤其适用于需要合成结构明确、化学组成均一的异源偶联物的场景,如荧光探针-PEG-靶向配体、药物-PEG-蛋白质偶联物等。叔丁酯保护策略是PEG化学中经典的羧基保护方法,广泛应用于多肽合成、药物递送系统构建及生物材料功能化等基础科研领域。 

     

    ◆ 核心参数速览 

     

    中文名称:氨基-聚乙二醇-叔丁氧羰基(分子量2000)、氨基-PEG-叔丁酯(MW 2000)、NH₂-PEG-COOtBu(MW 2000)、Boc-保护羧基-PEG-胺(MW 2000) 

     

    英文名称:NH₂-PEG-COOtBu(MW 2000), Amine-PEG-tert-butyl ester(MW 2000), Amino-PEG-tBu ester(MW 2000), NH₂-PEG-COOH protected(MW 2000) 

     

    分子量:2,000

     

    外观/性状:白色至类白色固体或蜡状固体/粉末(室温下) 

     

    纯度:≥95%

     

    溶解性:易溶于水、PBS缓冲液、DMSO、DMF、氯仿、甲醇,微溶于乙醚 

     

    保存条件:-20°C干燥避光密封保存,长期存放建议惰性气体保护;叔丁酯在强酸条件下不稳定,应避免酸性环境 

     

    科研实验室:西安凯新生物 

     

    ◆ 性能亮点 

     

    NH₂-PEG-COOtBu MW: 2000的核心性能优势体现在其正交保护策略带来的“分步偶联”便利性与良好的水合能力之间的平衡。

     

    与直接使用NH₂-PEG-COOH相比,叔丁酯保护的羧基在氨基端进行NHS酯偶联反应时保持化学惰性,有效避免了羧基在EDC/NHS体系中可能引发的副反应(如分子内环化、交联或与氨基形成铵盐等)。这一设计使得研究者可在第一步氨基端偶联反应中无需担心羧基的干扰,获得结构单一的A-PEG-COOtBu中间产物。

     

    第二步,叔丁酯可在酸性条件下(如TFA/DCM或TFA/H₂O)高效、干净地脱除,释放出活性羧基(-COOH),随后通过EDC/NHS活化与第二种含氨基的分子偶联,最终得到A-PEG-B异源双功能偶联物。2000 Da的PEG链(约43–45个乙二醇单元)在纳米颗粒或蛋白质表面形成的水合层厚度约为3–5 nm,在改善被修饰分子的胶体稳定性和抗蛋白吸附能力方面表现优异,同时其末端官能团的摩尔反应活性依然保持在较高水平——每克本品提供约1.0 mmol的-NH₂和等摩尔-COOtBu官能团(约为5k PEG的两倍),足以满足大多数表面修饰对偶联密度的需求。整个分步策略条件温和、操作简便、副反应少,特别适用于对产物纯度要求较高的偶联物合成及固相合成等场景。

    关键词:
    • NH2-PEG-COOtBu
    • 聚乙二醇
    • 叔丁酯

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