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NH2-PEG-COOtBu、氨基-聚乙二醇-叔丁酯
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零售价：
¥
编号：
1234545667789
重量：
4654
kg
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- 产品描述
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- 商品名称: NH2-PEG-COOtBu、氨基-聚乙二醇-叔丁酯
- 中文名称: 氨基-聚乙二醇-叔丁酯
- 货号: K-P-1006
- CAS No: /
- 分子式: /
- 分子量: 1K,2K,3K,5K
- 取代率: 95%
- 储存条件: -20℃以下冰冻、干燥保存，避免反复冻融
- 规格: 1g、5g、10g
NH₂-PEG-COOtBu（氨基-聚乙二醇-叔丁氧羰基，亦称氨基-PEG-叔丁酯或Boc-保护羧基-PEG-胺）属于一类重要的异双官能团聚乙二醇（PEG）衍生物。其核心结构由三部分组成：PEG链骨架——提供良好的水溶性、生物相容性和分子柔性；末端伯氨基（-NH₂）——一个高活性的亲核基团，位于PEG链的一端，能够在温和条件下与羧酸、NHS酯等官能团发生反应，形成稳定的酰胺键；末端叔丁氧羰基（-COOtBu，即叔丁酯）——位于PEG链的另一端，作为羧基的保护形式，可在酸性条件下（如TFA/DCM）选择性脱除，释放出活性羧基（-COOH），用于后续的EDC/NHS活化偶联反应。 该试剂在科研中的主要作用体现在正交保护的异源双功能偶联物的分步构建——氨基端可在温和条件下与NHS酯类分子直接偶联，而羧基端的叔丁酯保护基可在酸性条件下选择性脱除，避免了在氨基端偶联过程中羧基可能参与的副反应，实现了两步正交偶联策略。
◆ 走进NH₂-PEG-COOtBu
NH₂-PEG-COOtBu（氨基-聚乙二醇-叔丁氧羰基，亦称氨基-PEG-叔丁酯或Boc-保护羧基-PEG-胺）属于一类重要的异双官能团聚乙二醇（PEG）衍生物。其核心结构由三部分组成：PEG链骨架——提供良好的水溶性、生物相容性和分子柔性；末端伯氨基（-NH₂）——一个高活性的亲核基团，位于PEG链的一端，能够在温和条件下与羧酸、NHS酯等官能团发生反应，形成稳定的酰胺键；末端叔丁氧羰基（-COOtBu，即叔丁酯）——位于PEG链的另一端，作为羧基的保护形式，可在酸性条件下（如TFA/DCM）选择性脱除，释放出活性羧基（-COOH），用于后续的EDC/NHS活化偶联反应。 该试剂在科研中的主要作用体现在正交保护的异源双功能偶联物的分步构建——氨基端可在温和条件下与NHS酯类分子直接偶联，而羧基端的叔丁酯保护基可在酸性条件下选择性脱除，避免了在氨基端偶联过程中羧基可能参与的副反应，实现了两步正交偶联策略。该设计尤其适用于需要合成结构明确、化学组成均一的异源偶联物的场景，如荧光探针-PEG-靶向配体、药物-PEG-蛋白质偶联物等。叔丁酯保护策略是PEG化学中经典的羧基保护方法，广泛应用于多肽合成、药物递送系统构建及生物材料功能化等基础科研领域。
◆ 核心参数速览
中文名称：氨基-聚乙二醇-叔丁氧羰基、氨基-PEG-叔丁酯、NH₂-PEG-COOtBu、Boc-保护羧基-PEG-胺
英文名称：NH₂-PEG-COOtBu, Amine-PEG-tert-butyl ester, Amino-PEG-tBu ester, NH₂-PEG-COOH protected
分子量：常见规格包括 1,000、2,000、3,400、5,000、10,000 g/mol等，具体依产品而定
外观/性状：白色至类白色固体或蜡状固体/粉末（低分子量呈粘稠液体）
纯度：≥95%
溶解性：易溶于水、PBS缓冲液、DMSO、DMF、氯仿、甲醇，微溶于乙醚
保存条件：-20°C干燥避光密封保存，长期存放建议惰性气体保护；
科研实验室：西安凯新生物
◆ 性能亮点
NH₂-PEG-COOtBu的核心性能优势在于其正交保护策略带来的“分步偶联”便利性。与直接使用NH₂-PEG-COOH相比，叔丁酯保护的羧基在氨基端进行NHS酯偶联反应时保持化学惰性，有效避免了羧基在EDC/NHS体系中可能引发的副反应（如分子内环化、交联或与氨基形成铵盐等）。这一设计使得研究者可在第一步氨基端偶联反应中无需担心羧基的干扰，获得结构单一的A-PEG-COOtBu中间产物。第二步，叔丁酯可在酸性条件下（如TFA/DCM或TFA/H₂O）高效、干净地脱除，释放出活性羧基（-COOH），随后通过EDC/NHS活化与第二种含氨基的分子偶联，最终得到A-PEG-B异源双功能偶联物。整个分步策略条件温和、操作简便、副反应少，特别适用于对产物纯度要求较高的偶联物合成及固相合成等场景。此外，叔丁酯保护基在碱性条件下（pH > 10）也相对稳定，为反应条件的选择提供了更大的灵活性。
◆ 应用场景
本产品主要适用于以下基础科研场景： 正交保护的异源双功能偶联物的分步构建：利用NH₂-PEG-COOtBu的两端不同官能团，分步偶联两种不同分子。第一步：将氨基端与含NHS酯的分子A（如FITC-NHS、生物素-NHS）在pH 7.4 PBS缓冲液中反应（室温1–2小时），经HPLC或透析纯化得到A-PEG-COOtBu；第二步：将A-PEG-COOtBu的叔丁酯用TFA/DCM（1:1，v/v）脱除（室温搅拌30分钟至2小时），旋干或沉淀获得A-PEG-COOH；第三步：将A-PEG-COOH的羧基端通过EDC/NHS活化（MES缓冲液，pH 5.5–6.0，室温15–30分钟）后，与含伯胺基的分子B（如靶向肽、蛋白质、氨基化纳米粒）偶联（pH 7.4，室温2–4小时），最终得到A-PEG-B双功能偶联物。 固相合成中的羧基保护与引入：在固相肽合成（SPPS）或固相有机合成中，将NH₂-PEG-COOtBu作为构建模块，通过氨基端与树脂上生长的链或载体偶联，在分子末端引入叔丁酯保护的羧基，为后续的选择性脱保护和功能化提供反应位点。 纳米颗粒表面的正交双功能化修饰：利用NH₂-PEG-COOtBu对纳米粒子表面进行功能化修饰——氨基端与纳米粒子表面的羧基在EDC/NHS活化后共价连接，将叔丁酯保护的羧基引入纳米粒表面；后续可通过TFA脱保护释放羧基，再进行二次功能化偶联（如靶向配体），实现纳米粒子的分步正交双功能化修饰。
◆ 操作与安全须知
推荐溶剂及浓度：推荐使用无水DMSO或DMF配制 10–50 mg/mL 储备液；水相操作时建议使用PBS缓冲液（pH 7.4）现配现用。取用后应立即密封，因氨基在空气中可能缓慢吸收CO₂。 避光/低温操作：建议分装后-20°C避光保存，避免反复冻融（建议冻融次数不超过3次）。长期存放可在惰性气体保护下密封。 叔丁酯脱保护操作注意事项：TFA/DCM脱保护体系应在通风橱中进行，反应完成后通过旋蒸或氮气吹扫去除TFA，再用乙醚沉淀或冻干获得产物。脱保护后的羧基应尽快进行下一步偶联，避免长期放置导致羧基活性的下降。 配伍禁忌：氨基具有亲核性，应避免与强氧化剂、酸酐、酰氯等活性试剂在储存体系中共存。叔丁酯在强酸（如HCl气体、TFA）条件下会脱除，在强碱（pH > 10）长时间处理下也可能发生水解，应避免在上述条件下长期存放或处理。 人员防护：操作人员应穿戴实验服、丁腈手套和护目镜。TFA/DCM脱保护应在通风橱内进行，废弃物按含PEG类化学废弃物的规范进行无害化处置。
关键词:- NH2-PEG-COOtBu
- 聚乙二醇
- 叔丁酯
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