TBOC-PEG-SVA,MW:10000

中文名称:

叔丁氧羰基 - 聚乙二醇 - 琥珀酰亚胺戊酸酯

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K-P-1810-10K

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    • 商品名称: TBOC-PEG-SVA,MW:10000
    • 中文名称: 叔丁氧羰基 - 聚乙二醇 - 琥珀酰亚胺戊酸酯
    • 货号: K-P-1810-10K
    • 分子量: 10K
    • 取代率: 95%
    • 储存条件: -20℃以下冰冻、干燥保存,避免反复冻融
    • 规格: 1g、5g、10g

    叔丁氧羰基-聚乙二醇-琥珀酰亚胺戊酸酯(TBOC-PEG-SVA,Boc-PEG-SVA,MW: 10000)属于一类异双功能保护氨基聚乙二醇衍生物,在蛋白质PEG化修饰、多步逐级偶联及纳米载体功能化等基础科研场景中具有重要应用价值。该试剂的核心结构由三部分构成:BOC(叔丁氧羰基)氨基保护基团、聚乙二醇亲水间隔臂以及末端琥珀酰亚胺戊酸酯(SVA)活性酯反应基团。

    ◆ 走进TBOC-PEG-SVA


    叔丁氧羰基-聚乙二醇-琥珀酰亚胺戊酸酯(TBOC-PEG-SVA,Boc-PEG-SVA,MW: 10000)属于一类异双功能保护氨基聚乙二醇衍生物,在蛋白质PEG化修饰、多步逐级偶联及纳米载体功能化等基础科研场景中具有重要应用价值。该试剂的核心结构由三部分构成:BOC(叔丁氧羰基)氨基保护基团、聚乙二醇亲水间隔臂以及末端琥珀酰亚胺戊酸酯(SVA)活性酯反应基团。

     

    BOC保护基是该分子的氨基保护单元,可在酸性条件下(如三氟乙酸/二氯甲烷)选择性脱除,暴露出伯胺基团用于后续偶联反应。BOC基团在中性和碱性条件下稳定,可在多步合成中有效保护氨基不受干扰。PEG链段(MW: 10000)作为亲水间隔臂,赋予分子良好的水溶性、生物相容性和空间柔性,有效降低非特异性吸附,并延长体内循环时间。末端SVA酯基团是该分子的偶联活性中心,与NHS酯类似,可在温和条件下(pH 7.0-8.5)与含伯胺的分子发生亲核取代反应,形成稳定的酰胺键。SVA(琥珀酰亚胺戊酸酯)相比普通NHS酯具有更长的连接臂(含戊酸间隔),可为偶联反应提供更大的空间自由度,减少空间位阻对偶联效率的影响。

     

    在基础科研场景中,TBOC-PEG-SVA可用于将BOC保护的氨基引入含伯胺的蛋白质、多肽或纳米载体表面,随后通过酸性脱保护释放氨基,实现多步逐级功能化修饰。

     

    ◆ 核心参数速览


    中文名称:叔丁氧羰基-聚乙二醇-琥珀酰亚胺戊酸酯、BOC-PEG-SVA、Boc-NH-PEG-SVA

    英文名称:TBOC-PEG-SVA, Boc-PEG-SVA, tBOC-NH-PEG-SVA

    分子量:PEG部分为10000 Da

    外观/性状:白色至类白色固体粉末

    纯度:≥95%

    端基取代率:≥90%(BOC),≥90%(SVA)

    溶解性:溶于DMSO、DMF、二氯甲烷等有机溶剂

    保存条件:-20°C避光、干燥密封保存,SVA酯对水汽敏感,建议惰性气体保护

    激发/发射波长:不适用

    适用仪器:核磁共振波谱仪、凝胶渗透色谱仪、高效液相色谱仪、质谱仪

    科研实验室:西安凯新生物

     

    ◆ 性能亮点


    TBOC-PEG-SVA(MW: 10000)的核心优势在于将BOC保护基的正交保护策略、PEG 10000的长循环屏蔽功能与SVA酯的高效胺反应性进行了有效整合。

     

    BOC保护基的正交保护策略:

     

    BOC基团可在酸性条件下(TFA/DCM)选择性脱除,暴露出伯胺基团用于后续偶联反应。BOC在中性和碱性条件下稳定,可与FMOC保护基形成正交保护体系,适用于多步逐级合成。

     

    SVA酯的高效胺反应性:

     

    末端SVA酯基团可在温和条件下(pH 7.0-8.5)与含伯胺的分子发生亲核取代反应,形成稳定的酰胺键。与普通NHS酯相比,SVA具有更长的连接臂(含戊酸间隔),可为偶联反应提供更大的空间自由度,减少空间位阻对偶联效率的影响,尤其适用于偶联较大分子或空间位阻敏感的目标分子。

     

    PEG 10000的长循环特性:

     

    PEG分子量为10000 Da时,分子在纳米载体表面形成较厚的亲水水化层,可有效降低非特异性蛋白吸附和免疫系统清除,显著延长体内循环时间。

     

    ◆ 应用场景


    该试剂主要适用于蛋白质与多肽的多步PEG化修饰、纳米载体逐级功能化以及可控偶联等基础科研场景。

     

    蛋白质与多肽的多步PEG化修饰:

     

    通过SVA端与蛋白质赖氨酸残基的伯胺反应,将BOC-PEG链引入目标蛋白;随后在酸性条件下脱除BOC保护基,暴露出氨基用于第二步偶联反应,实现蛋白质的逐级功能化修饰。

     

    纳米载体逐级功能化:

     

    通过SVA端与纳米载体表面的氨基偶联,引入BOC-PEG链;脱保护后释放的氨基可进一步与NHS酯或SVA酯活化的荧光探针、靶向配体或药物分子偶联,实现纳米载体的逐级功能化。

     

    空间位阻敏感体系:

     

    SVA的长连接臂特性使其特别适用于偶联较大分子(如抗体片段、纳米颗粒)或空间位阻敏感的体系,有助于提高偶联效率。

     

    ◆ 操作与安全须知

     

    操作人员应穿戴实验服、手套及护目镜。使用后的废弃物按相关化学废弃物处理规范处置。

     

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    ◆ 声明


    温馨提示:本试剂仅面向科研场景,由西安凯新生物有限公司YNN汇编整理。

    关键词:
    • 叔丁氧羰基
    • 聚乙二醇
    • 琥珀酰亚胺戊酸酯

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