FMOC-PEG-SVA,MW:2000、芴甲氧羰基 - 聚乙二醇 - 琥珀酰亚胺戊酸酯

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芴甲氧羰基 - 聚乙二醇 - 琥珀酰亚胺戊酸酯

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K-P-1811-2K

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-20℃以下冰冻、干燥保存,避免反复冻融

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    • 商品名称: FMOC-PEG-SVA,MW:2000、芴甲氧羰基 - 聚乙二醇 - 琥珀酰亚胺戊酸酯
    • 中文名称: 芴甲氧羰基 - 聚乙二醇 - 琥珀酰亚胺戊酸酯
    • 货号: K-P-1811-2K
    • 分子量: 2K
    • 取代率: 95%
    • 储存条件: -20℃以下冰冻、干燥保存,避免反复冻融
    • 规格: 1g、5g、10g

    FMOC-PEG-SVA 是 FMOC 保护氨基、SVA 活性酯端的双功能 PEG 衍生物。SVA 水解稳定性强,可高效偶联氨基,FMOC 可在碱性条件下脱保护。

    ◆ 走进FMOC-PEG-SVA


    FMOC-PEG-SVA(芴甲氧羰基-聚乙二醇-琥珀酰亚胺戊酸酯)属于一类异双功能PEG衍生物,将FMOC氨基保护基团与SVA(琥珀酰亚胺戊酸酯)活性酯基团通过PEG间隔臂进行有效连接,在固相多肽合成、PROTAC分子构建及纳米载体逐级功能化等基础科研场景中具有重要应用价值。该试剂的核心结构由三部分构成:FMOC氨基保护基团、亲水性聚乙二醇间隔臂以及末端SVA活性酯反应基团。

     

    FMOC(芴甲氧羰基)保护基是该分子的氨基保护单元,可在弱碱性条件下(20%哌啶/DMF)选择性脱除,具有脱保护条件温和、反应快速的优点。这一特性使其在固相合成和多步偶联中具有重要的正交保护价值,与BOC保护基(酸性脱保护)形成正交保护体系。PEG链段作为亲水间隔臂,赋予分子良好的水溶性和空间柔性,有效降低非特异性吸附。SVA(琥珀酰亚胺戊酸酯)是该分子的胺反应性偶联位点,与常规NHS酯相比,SVA通过戊酸连接臂延长了活性酯与PEG主链之间的距离,可减少空间位阻对偶联反应的影响,提高对大分子底物的偶联效率。

     

    在基础科研场景中,FMOC-PEG-SVA可用于固相多肽合成的链接单元、PROTAC分子的构建以及纳米载体表面的逐级功能化修饰等方向。

     

    ◆ 核心参数速览


    中文名称:芴甲氧羰基-聚乙二醇-琥珀酰亚胺戊酸酯、FMOC-PEG-SVA、FMOC-PEG-戊酸酯

     

    英文名称:FMOC-PEG-SVA, FMOC-PEG-Succinimidyl Valerate, Fmoc-NH-PEG-SVA

     

    分子量:PEG部分常见1000、2000、3400、5000、10000 Da等规格

     

    外观/性状:白色至类白色固体粉末或粘稠液体(取决于分子量)

     

    纯度:≥95%(HPLC),FMOC取代率≥95%,SVA取代率≥95%

     

    溶解性:溶于DMSO、DMF、二氯甲烷等有机溶剂,部分溶于水

     

    保存条件:-20°C避光、干燥密封保存,SVA酯对水汽敏感,建议惰性气体保护

     

    适用仪器:核磁共振波谱仪、高效液相色谱仪、凝胶渗透色谱仪、质谱仪

     

    科研实验室:西安凯新生物

     

    ◆ 性能亮点


    FMOC-PEG-SVA的核心设计在于将FMOC正交保护基策略与SVA活性酯的高效胺反应性进行了模块化整合。

     

    FMOC正交保护基:

     

    FMOC保护基可在哌啶等弱碱性条件下选择性脱除,与BOC(酸性脱保护)形成正交保护体系。这一特性使研究者可在多步逐级合成中实现氨基的精准可控活化,避免保护基间的相互干扰。

    SVA活性酯的延长连接臂优势:

     

    与常规NHS酯相比,SVA通过戊酸(C5)连接臂将活性酯基团与PEG主链隔开,增加了反应位点的空间可及性。对于体积较大的抗体、蛋白质或纳米颗粒等底物,SVA酯的延长连接臂可有效降低空间位阻,提高偶联效率。

     

    PEG的柔性间隔功能:

     

    PEG链段在FMOC保护基与SVA酯之间提供柔性亲水间隔,改善分子的水溶性,降低非特异性吸附。

     

    ◆ 应用场景


    该试剂主要适用于固相多肽合成与PEG化修饰、PROTAC分子构建以及纳米载体逐级功能化等基础科研场景。

     

    固相多肽合成与PEG化修饰:

     

    FMOC-PEG-SVA可作为固相多肽合成的链接单元,通过SVA端与树脂或肽链的氨基偶联,引入PEG间隔臂和FMOC保护的氨基。FMOC保护基在后续合成步骤中保护氨基不受影响,在适当步骤选择性脱除后引入其他功能基团。

     

    PROTAC分子构建:

     

    在PROTAC分子合成中,FMOC-PEG-SVA可作为连接臂模块。SVA端与靶蛋白配体的氨基偶联,FMOC保护端在脱保护后与E3连接酶配体偶联,实现双功能分子的构建。

     

    纳米载体逐级功能化修饰:

     

    通过SVA端与纳米载体表面的氨基偶联,引入FMOC-PEG链;脱保护后释放的氨基可进一步与NHS酯活化的荧光探针、靶向配体或药物分子偶联,实现纳米载体的逐级功能化。

     

    ◆ 操作与安全须知


    该试剂对光和湿气敏感,建议在避光、干燥条件下取用与操作,取用后立即密封返回-20°C保存。推荐使用无水DMSO、DMF或二氯甲烷配制储存液。SVA酯的偶联反应宜在pH 7.0-8.5的磷酸盐或HEPES缓冲液中进行,反应体系中应避免存在Tris、甘氨酸等含伯胺的组分。FMOC保护基的脱保护通常在20%哌啶/DMF溶液中进行,室温反应15-30分钟,需在通风橱中操作。脱保护后应立即进行后续偶联反应。该产品仅限于科学研究使用。操作人员应穿戴实验服、手套及护目镜。使用后的废弃物按相关化学废弃物处理规范处置。

     

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    ◆ 声明


    温馨提示:本试剂仅面向科研场景,由西安凯新生物有限公司YNN汇编整理。

    关键词:
    • 芴甲氧羰基
    • 聚乙二醇
    • 琥珀酰亚胺戊酸酯

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