NH2-PEG-SH ,MW:1000

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氨基聚乙二醇巯基/氨基-聚乙二醇-巯基

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    • 商品名称: NH2-PEG-SH ,MW:1000
    • 中文名称: 氨基聚乙二醇巯基/氨基-聚乙二醇-巯基
    • 货号: K-P-1004-1K
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    • 分子量: 1K
    • 取代率: 95%
    • 储存条件: -20℃以下冰冻、干燥保存,避免反复冻融
    • 规格: 1g、5g、10g

    NH₂-PEG-SH(氨基-聚乙二醇-巯基,亦称氨基-PEG-巯基或巯基-PEG-氨基)MW: 1000属于一类低分子量异双官能团聚乙二醇(PEG)衍生物。其核心结构由三部分组成:低分子量PEG链骨架——提供良好的水溶性、生物相容性和分子柔性,该特定产品的聚合度约为20–22个乙二醇重复单元;末端伯氨基(-NH₂)——一个高活性的亲核基团,位于PEG链的一端,能够在温和条件下与羧酸、NHS酯等官能团发生反应,形成稳定的酰胺键;末端巯基(-SH,又称硫醇基)——位于PEG链的另一端,具有较高的亲核性和还原性,能够与马来酰亚胺(MAL)、碘乙酰胺等基团发生特异性加成反应,也可与金纳米颗粒表面形成稳定的Au-S键。两端不同官能团的存在使该分子成为连接两种不同分子的短间隔“桥梁”。

    ◆ 走进NH₂-PEG-SH MW: 1000 

     

    NH₂-PEG-SH(氨基-聚乙二醇-巯基,亦称氨基-PEG-巯基或巯基-PEG-氨基)MW: 1000属于一类低分子量异双官能团聚乙二醇(PEG)衍生物。其核心结构由三部分组成:低分子量PEG链骨架——提供良好的水溶性、生物相容性和分子柔性,该特定产品的聚合度约为20–22个乙二醇重复单元;末端伯氨基(-NH₂)——一个高活性的亲核基团,位于PEG链的一端,能够在温和条件下与羧酸、NHS酯等官能团发生反应,形成稳定的酰胺键;末端巯基(-SH,又称硫醇基)——位于PEG链的另一端,具有较高的亲核性和还原性,能够与马来酰亚胺(MAL)、碘乙酰胺等基团发生特异性加成反应,也可与金纳米颗粒表面形成稳定的Au-S键。两端不同官能团的存在使该分子成为连接两种不同分子的短间隔“桥梁”。 该试剂在科研中的主要作用体现在短间隔异源双功能偶联物的构建(如荧光探针-PEG-靶向配体)、金纳米颗粒或量子点表面的短链PEG化与二次功能化以及小分子药物的定点PEG化等场景中。相较于高分子量异双功能PEG(如2k、5k),分子量1000的PEG链段较短、空间位阻小,尤其适用于需要精确控制连接臂长度和保持分子间距离较近的应用场景。该试剂适用于蛋白质工程、生物材料合成、药物递送系统构建及纳米生物技术等基础科研领域。 

     

    ◆ 核心参数速览 

     

    中文名称:氨基-聚乙二醇-巯基(分子量1000)、氨基-PEG-巯基(MW 1000)、NH₂-PEG-SH(MW 1000) 

     

    英文名称:NH₂-PEG-SH(MW 1000), Amine-PEG-Thiol(MW 1000), Amino-PEG-Mercaptan(MW 1000), Heterobifunctional PEG(MW 1000) 

     

    分子量:1,000 外观/性状:无色至淡黄色油状液体或低熔点蜡状固体(室温下) 

     

    纯度:≥95% 溶解性:易溶于水、PBS缓冲液、DMSO、DMF、氯仿、甲醇,微溶于乙醚

     

    保存条件:-20°C干燥避光密封保存,惰性气体保护(巯基对氧化敏感),长期存放建议使用Ar气保护 

     

    适用仪器:凝胶渗透色谱(GPC)、核磁共振(¹H NMR)、红外光谱(FTIR)、ESI-MS或MALDI-TOF质谱、Ellman‘s试剂比色法(巯基定量)

     

     科研实验室:西安凯新生物 

    ◆ 性能亮点 

     

    NH₂-PEG-SH MW: 1000的核心性能优势体现在其异端基设计带来的正交反应选择性与短链高反应活性的结合。巯基(-SH)与金、银等贵金属表面形成的稳定共价键(Au-S键)使其成为金纳米颗粒(AuNPs)等纳米材料表面功能化的首选基团。在相同质量投料下,本品提供的反应官能团摩尔数远高于高分子量异双功能PEG(如NH₂-PEG-5k-SH的约5倍),这对于需要高密度表面修饰的低剂量偶联场景尤为有利。其短链长度(约20–22个乙二醇单元,完全伸展时长度约为6–8 nm)可作为精确的分子间隔臂。伯氨基与巯基在反应化学上具有良好的正交性——氨基与NHS酯在pH 7–9条件下反应,巯基与马来酰亚胺在pH 6.5–7.5条件下反应或与金表面自发吸附——使“分步偶联”策略得以顺利执行,两种端基的偶联反应互不干扰,产物结构可控性强。此外,其低粘度液体形态使其在有机溶剂中的溶解速度极快,操作便捷性优于高分子量PEG的固态形式。

     

    ◆ 应用场景 

     

    本产品主要适用于以下基础科研场景: 金纳米颗粒(AuNPs)的短链PEG化与二次功能化:将NH₂-PEG-SH(MW 1000)与柠檬酸稳定的金纳米颗粒(粒径5–20 nm)通过巯基-金配体交换反应进行修饰(建议摩尔比PEG:AuNPs = 1,000:1至5,000:1,室温搅拌过夜或4°C过夜),经多次离心洗涤去除游离PEG后,通过UV-Vis监测表面等离子体共振峰位偏移(PEG化后粒径增加3–5 nm)和DLS测定水合粒径变化。另一端保留的氨基可作为后续偶联靶向配体或荧光探针的“把手”。为保护巯基避免氧化,建议在修饰前使用TCEP对NH₂-PEG-SH进行还原处理。 短间隔异源双功能偶联物的分步构建:利用NH₂-PEG-SH(MW 1000)的两端不同官能团,分步偶联两种不同分子。第一步:将氨基端与含NHS酯的分子A(如FITC-NHS、生物素-NHS)在pH 7.4 PBS缓冲液中反应(室温1–2小时),经HPLC或透析纯化得到A-PEG-SH;第二步:将A-PEG-SH的巯基端与含马来酰亚胺(MAL)的分子B(如MAL-靶向肽、MAL-蛋白质)在pH 6.5–7.5缓冲液中反应(室温1–4小时,避光、惰性气体保护),最终得到A-PEG-B短间隔双功能偶联物,间隔臂长度约6–8 nm。 小分子药物的定点PEG化与巯基功能化:将NH₂-PEG-SH(MW 1000)的氨基端通过NHS酯化学与小分子药物(含羧基或经改造引入羧基)偶联,另一端的巯基可参与可逆的二硫键交联或用于金表面锚定,用于构建刺激响应型药物递送系统。

    关键词:
    • NH2-PEG-SH
    • 聚乙二醇
    • 巯基

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