MAL-PEG-SH,MW:5000、马来酰亚胺-聚乙二醇-巯基

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马来酰亚胺-聚乙二醇-巯基

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    • 商品名称: MAL-PEG-SH,MW:5000、马来酰亚胺-聚乙二醇-巯基
    • 中文名称: 马来酰亚胺-聚乙二醇-巯基
    • 货号: K-P-1409-5K
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    • 分子式: /
    • 分子量: 5K
    • 取代率: 95%
    • 储存条件: -20℃以下冰冻、干燥保存,避免反复冻融
    • 规格: 1g、5g、10g

    马来酰亚胺-聚乙二醇-巯基(MAL-PEG-SH,Maleimide-PEG-Thiol,MW:5000)属于一类异双功能PEG衍生物,将马来酰亚胺的巯基选择性偶联活性与末端巯基的反应活性进行了有效整合,在蛋白质定点修饰、纳米载体功能化及可逆交联体系构建等基础科研场景中具有重要应用价值。该试剂的核心结构由三部分构成:马来酰亚胺反应基团、亲水性聚乙二醇间隔臂以及末端巯基反应基团。 马来酰亚胺基团可在温和条件下(pH 6.5-7.5)与含游离巯基的分子发生Michael加成反应,形成稳定的硫醚键。这一反应在中性pH条件下高度选择性,不与伯胺发生非特异性偶联。PEG链段作为亲水间隔臂,赋予分子良好的水溶性和空间柔性,有效减少空间位阻,同时降低非特异性吸附。末端巯基具有高反应活性,可与马来酰亚胺、碘代乙酰基等基团发生特异性偶联,也可通过金-硫键修饰金纳米粒子表面,还可通过氧化形成二硫键实现可逆交联。

    ◆ 走进MAL-PEG-SH(MW:5000)


    马来酰亚胺-聚乙二醇-巯基(MAL-PEG-SH,Maleimide-PEG-Thiol,MW:5000)属于一类异双功能PEG衍生物,将马来酰亚胺的巯基选择性偶联活性与末端巯基的反应活性进行了有效整合,在蛋白质定点修饰、纳米载体功能化及可逆交联体系构建等基础科研场景中具有重要应用价值。该试剂的核心结构由三部分构成:马来酰亚胺反应基团、亲水性聚乙二醇间隔臂以及末端巯基反应基团。

     

    马来酰亚胺基团可在温和条件下(pH 6.5-7.5)与含游离巯基的分子发生Michael加成反应,形成稳定的硫醚键。这一反应在中性pH条件下高度选择性,不与伯胺发生非特异性偶联。PEG链段作为亲水间隔臂,赋予分子良好的水溶性和空间柔性,有效减少空间位阻,同时降低非特异性吸附。末端巯基具有高反应活性,可与马来酰亚胺、碘代乙酰基等基团发生特异性偶联,也可通过金-硫键修饰金纳米粒子表面,还可通过氧化形成二硫键实现可逆交联。

     

    MW:5000(5 kDa)是本产品的分子量规格,属于中等分子量PEG衍生物,在提供足够亲水性和空间柔性的同时,兼顾了偶联效率和空间屏蔽之间的平衡。

     

    ◆ 核心参数速览


    中文名称:马来酰亚胺-聚乙二醇-巯基、马来酰亚胺PEG巯基

     

    英文名称:MAL-PEG-SH, Maleimide-PEG-Thiol, Maleimide-PEG-SH


    分子量:5000 Da(5 kDa)

     

    外观/性状:白色至类白色固体粉末或粘稠液体(取决于分子量)

     

    纯度:≥95%

     

    溶解性:溶于水、PBS缓冲液、DMSO、DMF、氯仿等极性溶剂

     

    保存条件:-20°C避光、干燥密封保存,巯基易氧化,马来酰亚胺对湿气敏感,建议惰性气体保护

     

    适用仪器:核磁共振波谱仪、凝胶渗透色谱仪、高效液相色谱仪、质谱仪

     

    科研实验室:西安凯新生物科技

     

    ◆ 性能亮点


    MAL-PEG-SH(MW:5000)的核心优势在于将马来酰亚胺的巯基选择性偶联活性与末端巯基的多重反应性进行了有效整合,形成异双功能正交反应体系。

     

    马来酰亚胺的巯基选择性:

     

    马来酰亚胺基团可在pH 6.5-7.5条件下与含游离巯基的分子发生Michael加成反应,形成稳定的硫醚键。这一反应在中性pH条件下高度选择性,主要与蛋白质半胱氨酸残基反应,不与伯胺发生非特异性偶联。反应条件温和(室温2-4小时即可完成),适用于蛋白质的定点修饰。

     

    末端巯基的多重反应性:

     

    巯基可与马来酰亚胺、碘代乙酰基等基团发生特异性偶联,也可通过金-硫键修饰金纳米粒子表面,还可通过氧化形成二硫键实现可逆交联。这一多功能性使该分子可用于多种偶联场景。

     

    异双功能正交偶联:

     

    Mal和SH两端可分别独立进行偶联反应,但需注意两端均对巯基敏感——Mal端消耗巯基,SH端本身即为巯基。因此在实际应用中需合理设计反应顺序,通常先用Mal端与目标分子的巯基偶联,再通过SH端进行后续反应,或利用两端巯基反应性的差异实现选择性偶联。

     

    PEG链的柔性间隔:

     

    PEG链段在两端功能基团之间提供柔性亲水间隔,有效减少空间位阻,改善分子的水溶性和生物相容性。

     

    ◆ 应用场景


    该试剂主要适用于蛋白质半胱氨酸定点修饰、纳米载体表面功能化以及可逆交联体系构建等基础科研场景。

     

    蛋白质半胱氨酸定点修饰:

     

    MAL-PEG-SH可用于蛋白质半胱氨酸残基的选择性修饰。通过马来酰亚胺端与蛋白质表面游离巯基在中性pH下反应,引入PEG-SH链,随后通过巯基端进行金表面修饰或其他偶联反应。

     

    纳米载体表面功能化:

     

    MAL-PEG-SH可用于修饰含巯基的纳米颗粒(如金纳米粒子、量子点、表面巯基化的脂质体或聚合物纳米粒)表面,引入PEG化层和末端巯基,为后续偶联提供反应位点。

     

    可逆交联体系构建:

     

    末端巯基可通过氧化形成二硫键,在还原条件下可逆断裂,适用于构建还原响应型药物递送系统或可逆交联水凝胶。

     

    ◆ 操作与安全须知


    该试剂对光和湿气敏感,建议在避光、干燥条件下取用与操作,取用后立即密封返回-20°C保存。推荐使用无水DMSO、DMF或水配制储存液。马来酰亚胺与巯基的偶联反应推荐在pH 6.5-7.5的PBS或HEPES缓冲液中进行,室温反应2-4小时。反应体系中应避免存在DTT、β-巯基乙醇等还原剂,以免消耗马来酰亚胺基团。末端巯基应避免与氧化剂长时间接触,以防氧化形成二硫键。该产品仅限于科学研究使用。操作人员应穿戴实验服、手套及护目镜。使用后的废弃物按相关化学废弃物处理规范处置。

     

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    ◆ 声明


    温馨提示:本试剂仅面向科研场景,由西安凯新生物有限公司YNN汇编整理。

    关键词:
    • 巯基
    • 聚乙二醇
    • 马来酰亚胺

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