IA-PEG-MAL,MW:3400、碘代乙酰基-聚乙二醇-马来酰亚胺

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碘代乙酰基-聚乙二醇-马来酰亚胺

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    • 商品名称: IA-PEG-MAL,MW:3400、碘代乙酰基-聚乙二醇-马来酰亚胺
    • 中文名称: 碘代乙酰基-聚乙二醇-马来酰亚胺
    • 货号: K-P-1408-3K
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    • 分子式: /
    • 分子量: 3K
    • 取代率: 95%
    • 储存条件: -20℃以下冰冻、干燥保存,避免反复冻融
    • 规格: 1g、5g、10g

    碘乙酰胺-聚乙二醇-马来酰亚胺(IA-PEG-MAL,Iodoacetamide-PEG-Maleimide,MW:3400)属于一类异双功能巯基反应性PEG衍生物,将碘乙酰胺的巯基烷基化活性与马来酰亚胺的巯基Michael加成活性进行了有效整合,在蛋白质双位点修饰、纳米载体功能化及生物偶联等基础科研场景中具有重要应用价值。该试剂的核心结构由三部分构成:碘乙酰胺反应基团、亲水性聚乙二醇间隔臂以及末端马来酰亚胺反应基团。 碘乙酰胺(Iodoacetamide,IA)基团是该分子的第一个巯基反应活性中心,可与含游离巯基的分子(如蛋白质半胱氨酸残基)发生亲核取代反应(烷基化),形成稳定的硫醚键。这一反应在中性至弱碱性条件下(pH 7.5-8.5)进行,具有高度选择性,主要与巯基反应,也可与组氨酸和甲硫氨酸残基发生较慢的反应。马来酰亚胺(MAL)基团是该分子的第二个巯基反应活性中心,可在温和条件下(pH 6.5-7.5)与含游离巯基的分子发生Michael加成反应,形成稳定的硫醚键,在中性pH条件下高度选择性,不与伯胺发生非特异性偶联。

    ◆ 走进IA-PEG-MAL(MW:3400)


    碘乙酰胺-聚乙二醇-马来酰亚胺(IA-PEG-MAL,Iodoacetamide-PEG-Maleimide,MW:3400)属于一类异双功能巯基反应性PEG衍生物,将碘乙酰胺的巯基烷基化活性与马来酰亚胺的巯基Michael加成活性进行了有效整合,在蛋白质双位点修饰、纳米载体功能化及生物偶联等基础科研场景中具有重要应用价值。该试剂的核心结构由三部分构成:碘乙酰胺反应基团、亲水性聚乙二醇间隔臂以及末端马来酰亚胺反应基团。

     

    碘乙酰胺(Iodoacetamide,IA)基团是该分子的第一个巯基反应活性中心,可与含游离巯基的分子(如蛋白质半胱氨酸残基)发生亲核取代反应(烷基化),形成稳定的硫醚键。这一反应在中性至弱碱性条件下(pH 7.5-8.5)进行,具有高度选择性,主要与巯基反应,也可与组氨酸和甲硫氨酸残基发生较慢的反应。马来酰亚胺(MAL)基团是该分子的第二个巯基反应活性中心,可在温和条件下(pH 6.5-7.5)与含游离巯基的分子发生Michael加成反应,形成稳定的硫醚键,在中性pH条件下高度选择性,不与伯胺发生非特异性偶联。

     

    PEG链段作为亲水间隔臂,赋予分子良好的水溶性和空间柔性,有效减少空间位阻,同时降低非特异性吸附。MW:3400(3.4 kDa)是本产品的分子量规格,属于中等分子量PEG衍生物,在提供足够亲水性和空间柔性的同时,避免过长PEG链可能带来的空间屏蔽效应。

     

    ◆ 核心参数速览


    中文名称:碘乙酰胺-聚乙二醇-马来酰亚胺、碘乙酰胺PEG马来酰亚胺

     

    英文名称:IA-PEG-MAL, Iodoacetamide-PEG-Maleimide

     

    分子量:3400 Da(3.4 kDa)

     

    外观/性状:白色至类白色固体粉末或粘稠液体(取决于分子量)

     

    纯度:≥95%

     

    溶解性:溶于水、PBS缓冲液、DMSO、DMF等极性溶剂

     

    保存条件:-20°C避光、干燥密封保存,碘乙酰胺基团对光敏感,马来酰亚胺基团对湿气敏感,建议惰性气体保护

     

    适用仪器:核磁共振波谱仪、凝胶渗透色谱仪、高效液相色谱仪、质谱仪

     

    科研实验室:西安凯新生物

     

    ◆ 性能亮点


    IA-PEG-MAL(MW:3400)的核心优势在于将碘乙酰胺的巯基烷基化活性与马来酰亚胺的巯基Michael加成活性进行了有效整合,形成双巯基反应性正交偶联体系。

     

    碘乙酰胺的巯基烷基化活性:

     

    碘乙酰胺基团可与含游离巯基的分子发生亲核取代反应,形成稳定的硫醚键。这一反应在中性至弱碱性条件下(pH 7.5-8.5)进行,具有高度选择性,主要与半胱氨酸残基反应。与马来酰亚胺相比,碘乙酰胺的反应速度较慢,但形成的硫醚键在体内外均具有较高的稳定性。

     

    马来酰亚胺的巯基选择性:

     

    马来酰亚胺基团可在pH 6.5-7.5条件下与含游离巯基的分子发生Michael加成反应,形成稳定的硫醚键。这一反应在中性pH条件下高度选择性,不与伯胺发生非特异性偶联。反应条件温和(室温2-4小时即可完成),适用于蛋白质的定点修饰。

     

    异双功能正交偶联:

     

    IA和MAL两端可分别与不同含巯基的分子偶联,但由于两者均对巯基具有反应活性,可通过反应顺序和pH条件的差异实现逐级偶联——如先在pH 6.5-7.5条件下进行MAL端的偶联,再调节至弱碱性进行IA端的偶联。

     

    PEG链的柔性间隔:

     

    PEG链段在两端功能基团之间提供柔性亲水间隔,有效减少空间位阻,改善分子的水溶性和生物相容性。

     

    ◆ 应用场景


    该试剂主要适用于蛋白质双位点巯基修饰、纳米载体表面功能化以及生物偶联等基础科研场景。

     

    蛋白质双位点巯基修饰:

     

    IA-PEG-MAL可用于蛋白质双半胱氨酸残基的修饰。通过控制反应条件,可先在MAL端进行偶联(pH 6.5-7.5),再在IA端进行偶联(pH 7.5-8.5),实现蛋白质的双功能化修饰。这一策略在蛋白质-蛋白质交联、蛋白质-药物偶联等领域具有应用价值。

     

    纳米载体表面功能化:

     

    IA-PEG-MAL可用于修饰含巯基的纳米颗粒(如金纳米粒子、量子点、表面巯基化的脂质体或聚合物纳米粒)表面,引入PEG化层和第二个巯基反应位点,用于后续偶联靶向配体或荧光探针。

     

    生物偶联与材料功能化:

     

    IA-PEG-MAL可用于将含巯基的配体连接至含巯基的材料表面,或通过MAL端与巯基化材料偶联后再通过IA端连接其他含巯基功能分子。

     

    ◆ 操作与安全须知

     

    操作时应穿戴实验服、手套及护目镜。该产品仅限于科学研究使用。使用后的废弃物按相关化学废弃物处理规范处置。

     

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    IA-PEG-IA(双碘乙酰胺PEG)

     

    ◆ 声明


    温馨提示:本试剂仅面向科研场景,由西安凯新生物有限公司YNN汇编整理。

     

    关键词:
    • 马来酰亚胺
    • 聚乙二醇
    • 碘代乙酰基

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