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3-Azidopropionic Acid
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规格
- 1.5mL
隐藏域元素占位
零售价:
¥3200
编号:
1234545667789
重量:
4654
kg
市场价:
¥3200
库存剩余
999
- 产品描述
- 文献下载
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- 商品名称: 3-Azidopropionic Acid
- 中文名称: 3-叠氮基丙酸
- 货号: K-CL-1001
- CAS No: 18523-47-2
- 分子式: C3H5N3O2
- 分子量: 115.09
- 纯度: 95%
- 规格: 100mg/500mg/1g
3-Azidopropionic Acid(3-叠氮丙酸,简称3-APA)属于一类重要的叠氮基-羧基双功能小分子点击化学试剂。其核心结构由两部分组成:叠氮基(-N₃)——位于丙酸碳链的末端,作为点击化学中的经典反应基团,能够与含炔基(Alkyne)的化合物在铜催化(CuAAC)或无铜催化的应变促进(SPAAC)条件下发生高效的1,3-偶极环加成反应,形成稳定的1,2,3-三唑环连接;羧基(-COOH)——位于碳链的另一端,作为活性官能团,可在温和条件下与伯胺基(-NH₂)通过EDC/NHS活化形成稳定的酰胺键,或与醇类发生酯化反应。
◆ 走进3-Azidopropionic Acid
3-Azidopropionic Acid(3-叠氮丙酸,简称3-APA)属于一类重要的叠氮基-羧基双功能小分子点击化学试剂。其核心结构由两部分组成:叠氮基(-N₃)——位于丙酸碳链的末端,作为点击化学中的经典反应基团,能够与含炔基(Alkyne)的化合物在铜催化(CuAAC)或无铜催化的应变促进(SPAAC)条件下发生高效的1,3-偶极环加成反应,形成稳定的1,2,3-三唑环连接;羧基(-COOH)——位于碳链的另一端,作为活性官能团,可在温和条件下与伯胺基(-NH₂)通过EDC/NHS活化形成稳定的酰胺键,或与醇类发生酯化反应。
该试剂在科研中的主要作用体现在作为点击化学与生物偶联之间的“桥梁分子”,用于将叠氮基引入含氨基的目标分子(如蛋白质、多肽、纳米颗粒表面),或通过羧基与含氨基的载体偶联后再与含炔基的荧光探针发生点击反应。其紧凑的丙酸骨架(三个碳原子)提供了刚性和短间隔的连接,适用于需要精确控制修饰位点距离的应用场景。该试剂适用于化学生物学、蛋白质标记、纳米材料功能化及药物递送系统构建等基础科研领域。
◆ 核心参数速览
中文名称:3-叠氮丙酸、3-叠氮基丙酸、叠氮丙酸、3-叠氮基丙酸
英文名称:3-Azidopropionic Acid, 3-Azidopropanoic Acid, Azidopropionic Acid
CAS号:18523-47-2
分子式:C₃H₅N₃O₂
分子量:115.09 g/mol
外观/性状:无色至淡黄色油状液体
纯度:≥95%(GC或HPLC测定)
溶解性:易溶于水、甲醇、乙醇、DMSO、DMF,溶于乙酸乙酯、二氯甲烷,微溶于正己烷
保存条件:-20°C干燥避光密封保存,长期存放建议惰性气体保护(叠氮基化合物对热和光敏感)
激发/发射波长:不适用(本品为非荧光标记试剂)
适用仪器:核磁共振(¹H NMR)、红外光谱(FTIR,叠氮基特征吸收峰~2100 cm⁻¹)、高效液相色谱(HPLC)、液相色谱-质谱联用(LC-MS)
科研实验室:西安凯新生物
◆ 性能亮点
本品的核心性能优势体现在其作为最小尺寸的叠氮-羧基双功能连接臂的独特价值。三个碳原子的短链骨架在将叠氮基引入目标分子时,对被修饰分子(如蛋白质、小分子药物)的天然构象和空间位阻影响较小,尤其适用于对修饰位点空间环境敏感的体系。叠氮基与羧基两个正交反应基团的存在,使得该分子可执行“两步法”策略:第一步通过羧基与含氨基的载体偶联,引入叠氮基;第二步通过叠氮基与含炔基的荧光探针或功能分子发生点击反应,实现目标分子的温和、高效标记,两步反应的条件互不干扰。相较于叠氮化钠(NaN₃)等无机叠氮物,本品的有机共价连接特性使其能够精确地将叠氮基引入特定分子的特定位点,同时避免了小分子叠氮化物在后续纯化中难以去除的问题。
◆ 应用场景
本产品主要适用于以下基础科研场景:
含氨基生物分子的叠氮化修饰:将3-叠氮丙酸(3-APA)通过EDC/NHS活化后,与含伯胺基的蛋白质、多肽或氨基化纳米颗粒表面进行偶联反应(建议摩尔比3-APA:EDC:NHS:NH₂ = 5:5:5:1,pH 6.0–6.5,MES缓冲液,室温反应2–4小时),经透析或脱盐柱纯化后,通过FTIR检测叠氮基特征吸收峰(~2100 cm⁻¹)或通过叠氮基特异性显色反应(如与炔基-荧光探针点击后的荧光信号)验证修饰效果。
点击化学荧光探针的制备:以3-叠氮丙酸作为连接臂,先通过羧基与含氨基的荧光染料(如氨基荧光素、氨基香豆素)偶联,得到叠氮-荧光染料偶联物,再通过叠氮基与含炔基的靶向分子(如炔基-生物素、炔基-RGD肽)发生CuAAC点击反应(硫酸铜/抗坏血酸钠催化体系,室温反应1–2小时),最终得到荧光-靶向双功能探针。
固相合成中的叠氮基引入:在固相肽合成(SPPS)或固相有机合成中,将3-叠氮丙酸作为构建模块,通过羧基与树脂上生长的肽链N端氨基偶联,在肽链末端引入叠氮基,为后续的“多肽-荧光探针”或“多肽-药物”点击偶联提供反应位点。
关键词:- 3-Azidopropionic Acid
- 应用场景
- CAS号:18523-47-2
- 核心性能
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